No tenemos otras informaciones que nos digan ¿Dónde vivió Espinel los primeros 20 años de su vida? Todo indica, a no ser que se descubra lo contrario, que los pasó en Ronda, hasta que en 1570 viaja a la Salamanca para ingresar en su universidad. Las únicas referencias de esos años de infancia y juventud en nuestra ciudad nos la da precisamente el propio Espinel en su “Marcos de Obregón”, alter ego del escritor, cuya vida del protagonista en muchos de sus pasajes es la misma que la de su propio autor.
Y esto es precisamente lo que le otorga a nuestro insigne rondeño la gran riqueza interpretativa de su obra, de brillante calidad literaria, entre las más señeras de nuestra literatura: por la sutileza con que maneja sus personajes y por seguir la descripción que Ortega hace en 1946 sobre “Las Meninas”, Haley, acierta al decir que el “Marcos de Obregón” es una obra que presenta el espectáculo de un retratista retratado retratando.
Ronda, y muy especialmente la Serranía, era un importante asentamiento mudéjar, a los que se les permitió vivir en sus tierras de siempre, tras acordar unas capitulaciones, que continuamente durante el siglo XVI fueron incumplidas por los conquistadores y repobladores castellanos. La serranía rondeña se dividió en Señoríos, y Ronda y su Havaral, parte del alfoz rondeño, se convirtieron en tierras de realengo.
Así fue como este territorio, quedó convertido como en una especie de reserva. Aquellos mudéjares podían llegar tan solo a Ronda para comprar y vender, pero habían de regresar a sus lugares, y no podían ni siquiera pernoctar en la ciudad.
Sin embargo, la presión fiscal Y el incumplimiento de lo pactado hizo que poco a poco los mudéjares serranos que no se convirtieron abandonaran sus tierras hacia la Berbería. Los conversos, en muchos casos, privadamente conservaban las creencias musulmanas. De mudéjares pasaron a cristianos moriscos.
Y así se mantuvo casi todo el siglo XVI, hasta que en 1570 volvieron a rebelarse conjuntamente con los moriscos de las Alpujarras. Finalmente y de manera definitiva, como se sabe, los moriscos fueron expulsados.
Pues bien, este era el ambiente de convivencia en el que vivió Espinel durante su juventud rondeña, que coincide en 1570 con su marcha a Salamanca, precisamente con la última rebelión morisca, que a su vez trajo consigo una notable despoblación e toda la serranía.